Плоды вишни, краснокочанная капуста, черника, голубика, яблоки, баклажаны – одним словом, все яркие и насыщенные продукты, окрашенные в красный, синий или фиолетовый цвет, содержат антоцианы. Эти удивительные молекулы отвечают за красочность многих овощей, фруктов и цветов.

Общая структура

Общая структура антоцианов.

На изображении выше представлен общий вид молекул антоцианов. Для лучшего понимания этого изображения нужно знать следующее: перед вами скелетная структура, в каждой вершине угла находится атом углерода (или другой атом, но он уже указывается, например кислород — ​О), красные цифры — ​это индексы каждого атома углерода. Вы заметили сопряженную систему? Чередуются двойные связи (3–4, -5, 6–7 и т.п) и одинарные (4-*, 5–6 и т.п).

Кислотность среды

Чем же так удивительны антоцианы? Для того, чтобы в этом разобраться, необходимо для начала иметь представление о кислотности среды. Чтобы не заморачиваться и не вдаваться в дебри расчетов, скажу просто: это некая характеристика среды. Cреда может быть кислая, нейтральная или щелочная. Вот пара примеров: раствор соды — ​слабощелочной, раствор уксусной кислоты — ​кислый, вода — ​нейтральная.

Для определения кислотности среды используют специальную мерку — ​pH. Это показатель, который принимает значения в интервале от 0 до 14 (0 — ​кислая среда, 7 — ​нейтральная, 14 — ​щелочная).

Так вот, уникальность антоцианов заключается в том, что они меняют свой цвет при изменении кислотности. Вы когда-нибудь задумывались, почему неспелое яблоко зеленое, а спелое красное? Учитывая то, что антоцианы содержатся в большинстве окрашенных плодов, за ответом нужно обращаться именно к ним.

Почему зрелые плоды красные, а неспелые зеленые?

Учитывая то, что в разных плодах находятся разные антоцианы (это целый класс молекул, посмотрите на картинку выше, вместо R1, R2 и т.д могут находиться совершенно разные группы атомов), окраска может меняться, но общая тенденция сохраняется. Жидкость внутри кожуры неспелого яблока слабощелочная, поэтому кожура зеленая. По мере созревания, среда приближается к слабокислой, поэтому и окраска плода становится красной. Конечно, это немного грубое приближение, ведь нужно учитывать многие факторы, но в общем случае цвет плода объясняется таким образом.

Равновесия, приводящие к образованию разных форм одного из антоцианов в зависимости от кислотности среды. Интересный факт: мезомерный эффект (mesomerie) – другое название резонансного эффекта, которое больше распространено в русской/немецкой литературе. Источник.

На иллюстрации выше, прекрасно заметно, как антоцианы меняют окраску в зависимости от кислотности среды. Происходит череда реакций протонирования, депротонирования, гидратации, дегидратации (все процессы обусловлены изменением кислотности среды), и варьируется длина сопряженной сети. А как уже было сказано ранее — ​чем длиннее сопряженная система, ​тем дальше молекула выходит из ультрафиолетового спектра. Интересное наблюдение, ведь важно не только количество сопряженных связей, но и их природа! Ведь, например, у красной и фиолетовой формы по 8 двойных связей и тем не менее цвета разные!

Вот так химия может объяснять окружающие нас процессы. Кстати, те же самые антоцианы отвечают за красную окраску листьев – можно посмотреть хорошую инфографику у CompoundChem.

Эта статья является переизданием одноименной статьи из журнала Квазар от 15 января 2016 года. Многие авторы статей Квазара теперь являются участниками команды BeyondCurriculum и пришли к выводу, что некоторым людям может быть удобнее получать информацию в виде коротких статей онлайн. Если вы хотите получить полноценный опыт от чтения журнала, мы приглашаем вас скачать pdf с сайта Квазара.

Автор оригинальной статьи: Антон Моргунов
Редактор переиздания: Владислав Черданцев